在崇祯十四年腊月二十三农历小年的这一天，李自成到了开封城外。按着事前商定的计划，他将老营驻扎在曹门正东大堤外的应城郡王花园，距曹门大约不到五里。曹操随后到达，将老营扎在城东南角三里外的繁塔寺，从腊月二十四日起，按照预定方略，从宋门到曹门和北门，全面猛攻。两家人马重新分派了兵力，将主要力量放在曹门和北门之间。
但是，在高名衡为首的官员和周王府为首的城内宗室的协力之下，开封军民却是异常坚韧。城上滚木礌石草厂望楼火药炮子摆得极多，百姓家家户户早晚轮流登城。原因嘛，很简单，“李自成去年窜扰汴梁时，被咱们开封人射瞎了一只眼睛，他这次来是报仇来的！攻进开封，不但活人要杀光，连死人也要剁三刀。”
因为有这样的流言恐惧，又有城中官绅宗室所颁布的高额赏赐，开封军民在几处与农民军的小规模接触当中，倒也打得有声有色。
在与袁宗第争夺北门瓮城的战斗中，袁宗第的部队本来已经有几百人冲进瓮城，一部分人不断地向城上放箭；一部分人抬来了云梯，靠在瓮城上。有几十个人登上了瓮城城墙，直向大城奔去，眼看就要夺得大城。负责守卫北门的祥符县知县王燮立即悬出重赏：凡是能将流贼打下城去的，赏元宝一锭。当时就有一个大汉，手持长棍，几棍子打下去几名义军。别的官军一拥而上，农民军当即被打退回来，有的被打下城去，受了重伤；有的摔死；也有的被杀死在城上。夺城的战斗很短促，但十分激烈，城头的军民也死伤不少。
在义军被打退之后，王燮立刻命书吏将立功人员的姓名记下，每人发给一个元宝，大大地鼓舞了士气。他又悬出重赏：凡是能把瓮城城门堵塞住的，赏给重金。于是，守城军民纷纷抬着沙包，从瓮城城门上边向下投去。一个一个沙包将城门堵了起来。在这种情况下，义军只好赶快退出瓮城。王燮又命人点着火药和柴草，从大城上投下瓮城。霎时间，瓮城之内，又是火光，又是黑烟，加上弩箭齐下，砖石横飞，未及退出的义军一批一批地死在瓮城里边。事后检点，瓮城里袁宗第的部下精锐死了一二百人之多。
面对着开封的坚城，守城军民的士气，李自成决定改变一种打法。
“老曹，把你曹营的火炮都拿出来，咱们两家的大炮加起来有数百门之多了，对准城头，猛轰便是！”
为了选择和布置攻城的炮兵阵地，李自成和罗汝才特意带着部下将领们围着开封城仔细的踏勘了一圈，除了负责统一指挥两家炮队的张鼐和黑虎星马重喜之外，还有李自成在伏牛山中收集来的矿兵头目丁国宝和牛万才二人。
他打算将炮火和掘城放迸战术结合到一起使用。用火药炸开开封城墙！这样的攻城战术便需要用掘城的战法，而善于掘城的义军大部分是伏牛山的矿兵，也有陕西来的善于挖窑的农民。这支掘城队伍分别交给丁国宝和牛万才二人率领。
经过上次进攻开封和攻取洛阳、项城等处的战斗，李自成也积累了丰富的攻坚战经验。已经不再指望依靠奇袭成功攻取开封这样的坚城，也不指望他的将士们能够用云梯爬上城头。
从多次细作禀报，他知道开封城中的官绅军民自从他第一次攻城之后，一则有了守城经验，二则不断地增强了守城力量，决不可等闲视之。起义以来他身经百战，什么惨烈的战斗他都见过，但像这一次要进行的攻城战，特别是想开封这样的省城，又是封藩重地，靠着攻坚战硬攻打下这样的城池，他却是心中没有把握。
从腊月二十五日四更天开始起，双方开始在开封城展开了血战。
从黄河上刮来的阵阵寒风，像刀子一样刺痛了将士们的脸孔。大家的耳朵、鼻子都冻木了。天上堆着浓云，好像要下雪的样子。但偶尔移动的云块也出现破缝，乍然露出来几点寒星，不久隐去。夜色昏暗。城头上有很多火把和灯笼，因为城墙看不见，那望不尽的灯笼、火把就像是悬在空中。
这时，在夜幕的笼罩下，有一千多农民军，分为两支悄悄向城墙运动。一支由牛万才率领，等候在东城的城壕外面，一支由丁国宝率领，等候在北城的城壕外面。他们带着极头、锤子、铁钎子，肃立不动。尽管风冷如刀，他们却忘了严寒，心情振奋而紧张，等待着约定的动手信号。过了一阵，只见远处射出一支火箭，这两支人马同时飞奔，过了城壕，随即把背负的门板举起来，遮住头顶，迅速向城根跑去。到了城根，他们先用铁锤将铁钎子打进砖缝，将每一块砖的上下左右都打遍，然后再用铁钎子往外撬。正如梁思成所说的那样，这些城墙墙砖，砖与砖几百年互相挤压，当年修筑时又用石灰抹缝，在重压和时间的双重作用之下，形成了比混凝土还要坚固的结构，十分难掘。
他们刚刚开始掘城，巨大的声响和阵阵有节奏的震动便惊动了城上的守城军民们。城上开始就拼命往下扔砖头和石头。砖、石有的落在门板上，有的直接落在人身上和头上，登时伤了许多人。与此同时，城上还抛下了火药包和“万人敌”。最可怕的是万人敌，抛下之后，一炸开，就会死伤一片。所以掘城的农民军，一面掘城，一面有人准备好，将刚抛下的火药包和“万人敌”迅速拾起再抛向远处，这样虽然十分危险，但可以减少伤亡。
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